METABOLIT SEKUNDER

A. Glikosida


1. Pendahuluan.

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) diantara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon).

BiIa gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk gula lainnya disebut glikosida. Di alam ada O-glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-glikosida.

Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal , yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta ggs hidroksil sekunder di dalam molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara sederhana glikosida merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta (ß) yang ada.

Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam fungsi pengaturan-pengaturan, perlindungan, dan kesehatan, sedangkan untuk manusia ada yang digunakan dalam pengobatan. Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat jantung (kardiotonika) contohnya: glikosida digitalis, strophantus, squiII, convallaria, apocynum, dll.; sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll.; sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat; sebagai analgesika, misalnya gaulterin dan gondopuro menghasilkan metilsalisilat.

Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya akan dijumpai gula yang strukturnya belum jelas; sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya akan dijumpai hampir semua golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol, terpenoid, antosian, flavonoid dsb. Bila ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting dalam farmakognosi.

Dalam tumbuhan sering dijumpai gula Iebih dari satu, misalnya di- dan trisakanida. Gula yang umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. GuIa yang tidak umum misalnya digitoksosa, digitalosa, simanosa dsb.

Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum adalah beta glukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.

Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai berikut:

UTP + gula-1-fosfat UDP-gula + PPi

UDP-gula + ---septor ---septon – gula + UDP

(glikosida)

1. enzim uridil tranferase (2) enzim glikosil transferase



Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida.

Bila bagian aglikon digunakan sebagai dasar klasifikasi maka akan didapatkan penggolongan sebagai berikut (menurut Claus dalam Tyler et aI.,1988).:

1. golongan kardioaktif,
2. golongan antrakinon,
3. golongan saponin,
4. golongan sianopora,
5. golongan isotiosianat,
6. golongan flavonoid,
7. golongan alkohol,
8. golongan aldehida,
9. golongan lakton,
10. galongan fenolat, dan
11. golongan tanin.

2. Glikosida antrakinon

Golongan ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.

a. Sifat fisika & kimia. Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (Iihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomemya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

b. Efek farmakologi (bioaktivitas) glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap tranpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-. Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

c. Kegunaan: katartika, pewarna, dan antibakteri.

Tumbuhan yang mengandung glikosida gol. ini antara lain sebagai berikut.

1) Simplisia penghasil antrakinon

a) Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)

AsaI tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae)

Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan antara sena Aleksandria dan sena India tercantum dengan jelas dalam Trease & Evans PharmacognoSy (2002).

Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek. ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease & Evens PharmacognoSy (2002).

Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin danlatau rein. Kadar yang paIing besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang Iebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida aktif, glikosi-danya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun Iebih panjang dan Iebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.

Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing.

Produk: HerbalaxR

b) Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

AsaI tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).

Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari Iembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling Iebih dari satu tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak.

Identiflkasi. Makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease & Evans PharmacognOsy (2002).

Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C-glikosida. Senyawa Iainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.

Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.

c) Cassia pods (Buah trengguli)

AsaI tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.

Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur.

Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin.

Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive.

d) Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida dari dua jenis tanaman ini.

Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang digunakan sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan.

Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas.

Identifikasi. ldentifikasi secara makroskopi, mikroskopi, dan kimiawi tercantum dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002)

Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P. Jawa: Kaliangkrik Kedu) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok, tidak dianjurkan untuk pengobatan karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya rapon-tisin ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.

Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.

e) Aloe (Jadam arab)

Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curacao aloe atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fain. Liliaceae).

Aloe menghasilkan tidak kurang dari 50% bahan yang larut dalam air. Ada sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan tumbuhan aseli di Afrika. Banyak yang diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan ini merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging, biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (mis. Agave americana L., Amaryltidaceae).

Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penampung bentuk-V. Cairan yang keluar dari sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire, Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS yang digunakan adalah Curacao aloe.

Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.

Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida antron). 0-glikosida dari barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi dari Cape aloe, senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua setengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%, sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.

Penggunaan. Bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuan katartik.

f) Aloe vera Gel

Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun bagian tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera). Digunakan bentahun-tahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit lainnya. Dalam tahun 1935, getahnya dianjurkan untuk mengobati Iuka bakar tingkat tiga pada penyinaran dengan sinar-X, sekarang hanya digunakan sebagai pelunak (emollient) dan pelembab (moisturizing).

Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang dibuat dari bagian tengah daun yang lunak dengan berbagai metode yang dipatenkan; diantaranya termasuk pemerasan (penekanan) dan ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi “harsh”. Akibatnya produk ini sangat beragam. Dalam penelitian yang memiliki daya merangsang penyembuhan luka (cell-proliferative) adalah gel segar, sedangkan produk yang dikeringkan belum diteliti.

Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagai campuran dalam hand lotion dan frozen yogurt. Indikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas, walaupun secara klinik belum terbukti.

3. Glikosida saponin

Golongan senyawa ini tersebar luas dalam tumbuhan tinggi. Saponin, seperti sabun, membentuk lautan koloidal dalam air dan membentuk busa bila digojog; berasa pahit menggigit; simplisia yang mengandung saponin menyebabkan bersin dan mengiritasi selaput Iendir. Dapat menghemolisis butir darah merah dan toksik terhadap hewan berdarah dingin (racun ikan). Bila dihidrolisis menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Sapogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal bila dilakukan asetilasi. Proses ini dapat digunakan untuk memurnikan sapogenin. Saponin yang Iebih beracun disebut “sapotoksin”. Liquiritiae Radix dan Sarsaparllae Cortex mengandung saponin, demikian juga daging buah Sapindus rarac.

Banyak penelitian yang dilakukan oleh lembaga pemerintah, industri, dan perguruan tinggi untuk mencari sumber saponin steroid guna prazat (precursor) pembuatan pil KB, untuk prazat kortison dipilih yang memiliki gugus hidroksil pada posisi 3- dan 11- karena akan lebih mudah diubah menjadi kortison. Nampaknya yang digunakan sebagai sumber prazat kortison dan turunannya adalah (1) diosgenin dan botogenin dari marga Dioscorea, (2) hekogenin, manogenin, dan gitogenin dari marga Agave, (3) sitosterol dari minyak nabati, dan (4) sarsapogenin dan smilagenin dari jenis Smilax.

Anggota-anggota familia Liliaceae, Amaryllidaceae, dan Dioscoreaceae yang semua kelas merupakan Monocotyledonae, sedangkan pada kelas Dicotyledonae nampaknya hanya suku Apocynaceae yang menjanjikan, utamanya jenis Strophanthus. Akhir-akhir ditemukan sumber lain untuk steroid, yaitu pada rimpang dan biji Costus speciosus (pacing) suku Zingiberaceae mengandung diosgenin dan buah beberapa jenis Solanum (suku Solanaceae), misalnya Solanum khasianum mengandung solasodina.

Biosintesis glikosida saponin. Glikosida saponin dibagi dua golongan tergantung pada aglikonnya (sapogeninnya), yaitu saponin netral atau saponin steroid dan saponin asam yang berupa triterpenoid. Untuk steroid dan triterpenoid biosintesis lewat jalur asetat dan mevalonat, sebelum terjadi siklisasi terbentuk skualena. Untuk steroid, misalnya hasil akhir berupa kolesteral atau inti steroid spiroketal (mis. diosgenin) atau triterpenoid pentasiklik (mis. ß-amyrin).

a) Liquiritiae Radix (Glycyrrhiza, Licorice root, Akar kayu manis cina) Liquiritiae Radix adalah akar yang dikeringkan dan Glycyrrhiza glabra L. dikenal dengan nama Spanish licorice atau G. glabra L. var. glandulifera Waldstein et Kitaibel, yang dalam perdagangan dikenal sebagai Russian licorice atau varitas lainnya yang menghasilkan kayu manis dan kuning.

Pemanenan. Akar digali dari tanaman yang berumur 3 atau 4 tahun, dipanen pada musim gugur, pada masa itu belum berbuah. Pada waktu itu kayu berasa paling manis. Akar yang telah dicuci dikeringkan diudara (sekitar 4 sampai 6 bulan). Untuk akar yang besar (Russian licorice) dikupas !ebih dulu sebelum dikeringkan. Di Turki, Israel, dan Spanyol akar diekstraksi dengan mendidihkan dengan air, disaring dan diuapkan sampai kekentalan tertentu atau bentuk lain (serbuk).

Kandungan kimia. Mengandung glikosida saponin, yaitu glycyrrhizin (glycyrrhizic acid), yang berasa manis 50 kali lipat sukrosa. Bila dihidrolisis senyawa tersebut akan terurai menjadi asam glisirisat dan 2 molekul asam glukuronat yang tidak berasa manis lagi. Asam glisirisat merupakan triterpen pentasiklik merupakan turunan tipe ß-amyrin. Kandungan lainnya glikosida flavonoid (antara lain likuiritin, isolikuiritin, likuiritosida, isolikuiritosida, ramnoli-kuiritin, dan ramnoisolikuiritin), turunan kumarin (herniarin dan ubeliferon), asparagine, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, manitol, dan amilum 20%.

Kegunaan. Bersifat demulsen (pelunak) dan eks-pektoran (peluruh dahak). Sening digunakan untuk menutupi rasa tak enak atau sebagai flavoring agent , misalnya dalam minuman yang mengandung amonium klorida, aloe, atau kinina. Adanya saponin juga dapat membantu kelarutan serta absorbsi obat, misalnya gliko-sida antrakinon. Dalam perdagangan sering merupakan komponen tablet kunyah, permen, pastiles, campuran rokok, tembakau kunyah, juga ditambahkan dalam minuman bin untuk meningkatkan pembuihan dan meningkatkan rasa pahit. Dalam penelitian akhir-akhir ini di Eropa, asam glisirisat bersifat anti-inflamasi, akar kayu manis untuk mengobati tukak lambung dan penyakit Addison (chronic adrecortical insufficiency).

Glisirisin meningkatkan retensi cairan tubuh dan natrium dan meningkatkan pengeluaran kalium. Seseorang yang mempunyai problem jantung dan hipertensi seyogyanya menghindari konsumsi terlalu banyak simplisia atau ekstrak ini.

b) Succus Liquiritiae (Ekstrak kayu manis, Pure licorice root extract) merupakan massa granular dengan rasa yang khas manis. Digunakan sebagai kamponnen obat batuk hitam (OBH). Sifatnya sangat higroskopis dan akan membentuk massa liat dan keras sukar diperlakukan.

c) Dioscorea (Umbi gadung)

Yam merupakan nama yang populer untuk berbagai jenis gadung (Dioscorea) yang enak dimakan (edible). Benbagai jenis Dioscorea dikenal sebagai Mexican yam yang mengandung prazat kortison, yaitu diosgenin dan botogenin. Misalnya kedua aglikon itu berasal dan Dioscorea spiculiflora yang merupakan jenis yang dibudidaya. Kerangka steroid botogenin diubah dengan memindahkan atom oksigen dari posisi 12- ke 11-dari molekul polisiklik sebelum digunakan sebagai zantara (intermediate) dalam produksi kortison. Diosgenin diperoleh dengan menghidrolisis dioscin, sekarang merupakan prazat yang terbesar untuk gluko-kortikoid yang diubah dengan melibatkan transformasi oleh mikroba.

Mexican yam diperoleh dan D. floribunda yang menurut Departemen Pertanian AS merupakan sumber yang paling baik untuk senyawa steroid.

k) Glikosida sianofora (Cyanogenic glycoside, Gliko-sida sianogenik)

Beberapa glikosida bila dihidrolisis menghasilkan asam sianida, umumnya terdapat pada tumbuhan suku Rosaceae. Glikosida yang sering dijumpai adalah amigdalin (bila dihidrolisis, selain asam sianida juga dihasilkan benzaldehid, sehingga amigdalin juga termasuk dalam glikosida aldehid).

Glikosida sianofora yang lazim adalah turunan mandelonitril (benzaldehid-sianohidrin). Golongan ini diwakili oleh amygdalin, yang terdapat dalam kadar tinggi pada buah amandel pahit, biji apricot, cherries, peaches, plums dan banyak biji pada suku Rosaceae, dan juga oleh prunasin yang terdapat dalam Prunus serotina. Baik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan D-mandetonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dan Sambucus nigra menghasilkan L-mandelonitril se-bagai aglikon.

Bila amigdalin dihidrolisis akan menghasilkan 2 molekul glukosa bukan maltosa. Hidrolisis amigdalin berlangsung dalam tiga tahap, yaitu (1) molekul dihidrolisis dan melepaskan satu molekul glukosa dan satu molekul mandelonitril glukosida, (2) molekul glukosa kedua dilepas dan menghasilkan mandelonitril, dan (3) mandelonitril terurai menjadi bebzaldehid dan asam sianida.

Enzim emulsin, yang terdapat dalam biji amandel terdiri dari dua enzim, yaitu amigdalase yang mengakibatkan hidrolisis sesuai dengan tahap satu dan prunase yang menghidrolisis sesuai dengan tahap dua.

Penggunaan. Bahan yang mengandung glikosida ini sering digunakan sebagai flavoring agent pada makanan. Sediaan yang mengandung amigdalin bersifat antikanker dan disebut laetril atau vitamin B17, dan digunakan untuk mengontrol sickle cell anemia.

3. Glikosida isotiosianat

Biji dari beberapa tumbuhan dari suku Cruciferae mengandung glikosida yang aglikonnya isotiosianat. Aglikon ini baik berupa turunan senyawa alifatik maupun aromatik. Contoh yang menonjol adalah sinigrin (mustar hitam), sinalbin (mustar putih), dan glukonapin (biji sawi). Bila dihidrolisis dengan enzim myrosin, menghasilkan minyak mustar. Walaupun minyak lemak dalam biji lebih banyak daripada minyak atsiri yang dihasilkan dengan hidrolisis, namun aktivitas diakibatkan oleh minyak atsiri.

a) Mustar (mustard, moster)

Black mustard, sinapis nigra, atau mustar coklat adalah biji masak yang dikeringkan dan berbagai varitas Brassica nigra (L.) Koch atau Brassica juncea (L.) Czerniaew (suku Cruciferae). B. nigra dibudidaya di lnggnis, sedangkan B. alba di India.

Kandungan. Meskipun mustar hitam mengandung minyak lemak (30-35%), kandungan berkhasiat adalah glikosida, sinigrin (kalium mirosinat) yang didampingi oleh enzim mirosin. Bila biji ditambah air dan digerus, mirosin akan menghidrolisis sinigrin menghasilkan alilisotiosianat yang menguap.

Kegunaan. Muster hitam merupakan local irritant dan emetik. Sebagai obat luar untuk rube facient dan vesicant. Dalam perdagangan digunakan sebagai bumbu.

White mustard, sinapis alba adalah biji masak dikeringkan dari B. alba (L.) Hooker f. (suku Cruciferae).

Kandungan. Mengandung glikosida sinalbin yang dengan enzim mirosin menghasilkan akrinil isotiosianat, rasa menggigit, namun tidak berbau karena kurang menguap dibanding aliltiosianat. Minyak Iemak sekitar 20-25%.